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Sintetizan un antihipertensivo que también previene el daño vascular

26/05/2010 12:05 0 Comentarios Lectura: ( palabras)

Investigadores de la Red de Investigación Renal (REDinREN), perteneciente al Instituto de Salud Carlos III del Ministerio de Ciencia e Innovación, han conseguido sintetizar un antihipertensivo para hacerlo más efectivo a la hora de proteger el sistema cardiovascular y prevenir el daño vascular.

En concreto, y según explican los autores de este trabajo en el 'Journal of Medicinal Chemistry', han realizado una modificación química de una molécula utilizada como antihipertensivo conocida como losartan, un antagonista de angiotensina II, incorporándole una serie de fragmentos antioxidantes.

De este modo, han demostrado en animales que los híbridos losartan-antioxidante obtenidos que, además de mantener la acción antihipertensiva, producen un efecto beneficioso en la prevención del daño vascular producido por la hipertensión

Esto ha sido posible porque, desde el punto de vista químico, la estructura de la molécula de losartan se basa en un núcleo de imidazol funcionalizado en cuatro posiciones con un átomo de cloro, un grupo hidroximetilo, un biarilo sustituido y un grupo butilo.

Precisamente es el grupo hidroximetilo el que ofrece más posibilidades para modificar químicamente esta molécula y, por eso, fue el elegido por los investigadores de la REDinREN para unirlo a un compuesto que presentase propiedades antioxidantes.

Estos científicos optaron por probar una serie de fenoles, dado que son unos de los antioxidantes más conocidos y estudiados, y seleccionaron los cuatro que poseían mejor capacidad como antioxidantes. Para poder unirlos al losartan, emplearon una reacción de esterificación entre el grupo ácido del fenol y el grupo alcohol del losartan.

La unión se hizo empleando una reacción conocida como la reacción de 'Mitsunobu', que tiene la ventaja frente a otros procesos de transcurrir en condiciones muy suaves. Para evitar problemas al realizar la esterificación, realizaron previamente lo que en síntesis química se denomina protección de un grupo funcional (en este caso el grupo OH fenólico) y, una vez conseguida la esterificación, procedieron a la desprotección del grupo funcional para liberar el OH fenólico que es necesario para que se produzca la acción antioxidante.

La investigación ha sido coordinada por el jefe de Nefrología del Hospital Príncipe de Asturias, Diego Rodríguez-Puyol, y los catedráticos Juan J. Vaquero y Manuel Rodríguez-Puyol, de la Universidad de Alcalá.

Además, actualmente este grupo de investigación está preparando cantidad suficiente del compuesto que ha mostrado el mejor perfil de actividad para suministrarlo a otros grupos de investigación de la propia REDinREN, con el fin de que sea estudiado en otras patologías.


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